Nato a Buja (Udine, Italia) il 28/1/1928, trascorre l'infanzia alternando permanenze in Italia e in Argentina. Dopo l'esperienza della guerra, vissuta in Friuli, approda di nuovo a Buenos Aires nel 1946, e vi frequenta la Facoltà di Architettura. Pittore e scrittore fin da ragazzo, Calligaro ha nella pittura il suo linguaggio privilegiato, anche se la componente letteraria, o meglio mitico/narrativa, vi interferisce fin da principio, in un iter complesso e stimolante. A questa pressione della narratività si deve l'appassionato studio della pittura del trecento e quattrocento italiani prima, e del realismo magico della letteratura latinoamericana poi.

In Calligaro si sono incrociate le istanze della cultura esistenzialista, vissuta nel dopoguerra della Parigi del Sudamerica (Buenos Aires), la dimensione mitica del Continente americano e la condizione di "straniero". L'essere "straniero" rimane la cifra di Calligaro: straniero in America come europeo, straniero in Italia come americano, straniero in pittura come scrittore, straniero nei fumetti come pittore: condizione esistenziale di "straniamento" propria di un poeta che riesce a guardare la realtà sempre con occhi stupiti, non prigionieri della razionalità imperante. Un vissuto "esistenzialista" che nell'ambito dell'arte trova il suo stile nella "mancanza di unità di stile", l'unità di stile essendo considerata da un "artista modernista" nella contemporaneità postmodernista una limitazione e una "falsità", in quanto espressione di solo una parte della personalità, nel processo di ricerca di identità di tutti gli "io" possibili.

All'inizio degli anni sessanta Calligaro recupera nella pittura la "narratività", non come illustrazione, ma in sequenze di forme inventate (astratte o rappresentative, simboliche o realiste, materiche o di collage, ecc.) che si sviluppano l'una dall'altra formando il "racconto". Quello dei quadri/sequenza (di solito di cm. 242 x 60) è il modo più comune delle sue opere pittoriche. Nel ritorno alle origini, al mythos ("In principio era la narrazione"), Calligaro cerca un fondamento possibile per superare l'incombente relativismo e il suo corollario di morte dell'arte.

Nel 1967 Calligaro inizia, per motivi politici, l'esperienza del fumetto di satira. Il linguaggio fumetto, con la sua specifica narratività, affascina l'autore, che lo considera però una "macchina" dalle possibilità trascurate, in quanto utilizzato solo nel procedimento tradizionalista come massmedium, e quasi mai come possibile opera d'arte innovativa nel procedimento modernista. Comincia così l'esperienza del fumetto impropriamente chiamato "d'avanguardia", in cui l'autore introduce le problematiche formali della letteratura e della pittura del Novecento. Sono frutto di tale esperienza oltre il fumetto i "poemi" di testo e figure (Montagne, Casanova, Oltreporto, Deserto, Lirica 4, Zeppelin, Poema Barocco) dove viene creata una nuova dialettica nuova fra testo e immagine (un nuovo linguaggio, secondo Dorfles), per cui, nella libertà dagli obblighi della descrittività tradizionale del massmedium (il fumetto entra nel territorio dell'arte del Modernismo), il racconto si sviluppa in figure dal testo, ma anche in testo dalle figure. Questa dialettica paritaria fra i due linguaggi dà luogo a sviluppi di narratività imprevedibili (l'imprevedibilità essendo la vera cifra della ricerca dell'Altro come Linguaggio), nella assoluta libertà di invenzioni stilistiche diverse sia pittoriche che letterarie (dove la polivalenza delle tecniche e degli stili diventa la vera "storia" da raccontare, come "avventura" del Linguaggio).

Nell'ambito degli studi di teoria dell'arte, Calligaro afferma una sua ipotesi di psicogenesi del sistema antropologico dell'arte come "Tempo fermo" e, separando l'esteticità dalla artisticità, perviene a una sistemazione delle arti contemporanee in quattro procedimenti (tradizionalista, modernista, avanguardista e postmodernista), dove va nettamente evidenziata la differenza fra Modernismo e Avanguardismo. Ha fondato e dirige un sementrale di psicologia, fenomenologia e antropologia dell'arte dal titolo "TempoFermo", uscito nel 2003 per i tipi di Campanotto Editore. Come teorico partecipa a convegni e lezioni universitarie.

Calligaro è vissuto a lungo in America Latina (specialmente in Argentina e Brasile) a Roma, a Milano e in Friuli. Il suo immaginario, fondato sulla cultura classica europea, si è arricchito nella esperienza sudamericana di una dimensione mitica. Considera fondamentali nel suo iter creativo le esperienze multimediali: grafica pura, illustrazione pubblicitaria e editoriale, fumetto, pittura, letteratura e infine video. L'ultimo video, dal titolo "Le streghe di Germania", è una libera interpretazione di una favola friulana. In esso Calligaro crea testi, disegni, pitture che fonde alle riprese dal vero (per la musica si avvale della collaborazione di altri): nella fase del montaggio interviene lo specifico elettronico per l'ulteriore invenzione e deformazione artistica del materiale (O. Tassan).

Collaborazioni a periodici con vignette di satira e illustrazioni: Confronto, ABC, Linus, Alterlinus, Arcibraccio, Panorama, Espresso, La Repubblica (Satiricon), Vie Nuove, Manifesto, Lotta Continua, Reporter, Le Monde&. Libri: "Rosso e no", ed. Savelli 1972, "Cambia o non cambia" , Feltrinelli 1975, "Ridateci il nemico!", Feltrinelli 1977, "Il meglio di Donna Celeste", Rizzoli 1992.